宋江和军师吴用第一次相见是在书中第十八章，宋江来到晁盖的府上报信，宋江这才偶然间遇到了军师吴用，这是两个人之间的第一次见面。

吴用和宋江几乎是同一个路子上的人，吴用不仅聪明，而且他是一个非常有志向的人，他的能力和志向都和宋江非常地契合，而且身上又带有强烈的自我实现欲望。

虽然吴用最早认识的晁盖，但是他知道日后在梁山之上肯定是由宋江说了算，并且他知道晁盖并不是一个有志干大事的，反而宋江会。

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此时的吴用才知道自己一直想找有用的君主就在眼前，所以在日后的日子里，吴用总是非常懂宋江，有的时候宋江心中所想，吴用都可以猜出来。

其实很多人说晁盖带领梁山的时候，整个梁山就是“黑社会组织”；反而在宋江带领下，整个“黑社会组织”变成了有编制的“军事集团”。

可是他们不知道面对招安之后竟然会害了全部的兄弟们，而且吴用也不知道自己会被宋江所欺骗。

甚至可以说有一些是被宋江和吴用的计谋骗到梁山。

他们的日子本来过得很好，却跟宋江过上了东躲西藏，甚至是以官府对抗的一个局面，他们怎么忍心过这样的日子呢？所以他们在暗地里还是不愿意和宋江称兄道弟。

宋江和吴用在使用计谋的时候确实很聪明，但是他们却将这个计谋用来陷害英雄好汉，逼迫他们不得不上梁山，难道这些人心里就不恨宋江和吴用吗？

在宋江死后吴用突然意识到，自己在整个梁山只有与宋江才是亲兄弟，因为其他英雄好汉都是中了他的计谋才被迫上梁山，他突然明白原来这些英雄好汉都是记恨自己。

即使不用武力，动用他们的职位权利，也可以将他害个半死，吴用其实已经预料到自己以后的结局，所以他这个时候选择跟随宋江一起自杀。

吴用有吴用的私心，如果跟随宋江一起自杀那么以后在江湖上也可以流传着吴用的英勇和忠心，无论是哪一帮兄弟都不会再记恨自己。